Олег Романович Шапиро родился 8 мая 1963 года в селе Ленинское Кирсановского района. В 1985 году окончил Тамбовский государственный педагогический институт им. Г. Р. Державина по специальности «Учитель географии и биологии», в 2002 — Поволжскую академию государственной службы по специальности «Государственное и муниципальное управление».
Общий трудовой стаж Олега Романовича — более 36 лет, из них в органах местного самоуправления города Кирсанова — 24 года. Трудовую деятельность начал в качестве учителя географии, истории и физкультуры в Вячинской 8-летней школе, затем работал учителем географии и биологии школы № 2 г. Кирсанова, позднее — директором той же школы.
С 1998 года перешёл на работу в администрацию города, исполнял обязанности начальника отдела образования, затем — 1-го заместителя главы администрации города. В течение неполных пяти лет (2008 — 2013) исполнял полномочия главы города Кирсанова.
Значительная часть трудовой деятельности О. Р. Шапиро связана с представительным органом местного самоуправления — Кирсановским городским Советом народных депутатов. Депутатом городского Совета Олег Романович избирался неоднократно: был депутатом первого (1997–1998 гг.), четвёртого (2013–2015 гг.), пятого (2018–2020 гг.) и шестого созывов (2020- по настоящее время).
Более 20 лет Олег Романович Шапиро работал на руководящих должностях города, в том числе высших — главой города, и. о. главы города, а в последнее время — председателем городского Совета народных депутатов.
За годы работы О. Р. Шапиро зарекомендовал себя как прекрасный организатор и хороший хозяйственник. Он пользовался заслуженным уважением не только коллег, но и горожан.
Олег Романович на протяжении многих лет руководил Палатой городских округов ассоциации «Совет муниципальных образований Тамбовской области», был активным членом комиссии по правовым вопросам ассоциации «Совет муниципальных образований Тамбовской области».
За многолетний труд, ответственное отношение к обязанностям имеет многочисленные поощрения и награды, в том числе нагрудные знаки «Почётный работник общего образования Российской Федерации» (2000), «За заслуги перед городом Кирсановом» (2013), «За заслуги в развитии местного самоуправления» (2022), юбилейную медаль «85 лет Тамбовской области».
Прощание с Олегом Романовичем Шапиро прошло в Тихвино-Богородицком монастыре Кирсанова 24 января. Чин отпевания совершил епископ Уваровский и Кирсановский Игнатий. Свои соболезнования родным и близким покойного выразили председатель Тамбовской областной Думы Евгений Матушкин и глава города Сергей Павлов.